Сооснователь и генеральный директор TransferWise. Партнер Taavet+Sten.
До запуска TransferWise был директором по стратегическому развитию Skype.
Является советником премьер-министра Эстонии по цифровой трансформации, наставником и бизнес-ангелом (инвестировал в Tweetdeck, Mendeley, OMGPOP, Property Partner, Sunrise, Improbable и Mapillary).